Κατά την διαμονή σας στο νησί της Αστυπάλαιας γνωστή και ως «Πεταλούδα του Αιγαίου» λόγω του ιδιαίτερου σχήματός της, θα πρέπει οπωσδήποτε να επισκεφθείτε το Κάστρο της Αστροπαλιάς, όπως το λένε οι ντόπιοι, το οποίο είναι μοναδικό και χτίστηκε από τη Βενετσιάνικη Οικογένεια των Querini πάνω στην Αρχαία Ακρόπολη. Μπορείτε επίσης, να επισκεφθείτε το Αρχαιολογικό μουσείο στον Πέρα Γυαλό και το μοναδικό στον κόσμο Νεκροταφείο των Βρεφών κάτω από τη Χώρα του νησιού.

Σήμα κατατεθέν του νησιού οι 8 παραδοσιακοί μύλοι οι οποίοι βρίσκονται στην κεντρική πλατεία της Χώρας, το ιδανικότερο σημείο για να απαθανατίσετε φωτογραφικά τις στιγμές σας στο νησί.

Μην παραλείψετε να επισκεφθείτε επίσης κάποιες από τις διασημότερες και ομορφότερες παραλίες του Νησιού, το Λιβάδι, τον Αγ. Κωνσταντίνο, τις Βάτσες, τα Καμινάκια, το Τζανάκι, το Μπλε Λιμανάκι, το Στενό, τις Πλάκες, την Ψιλή Άμμο.

Τέλος, δε θα πρέπει να φύγετε από το νησί χωρίς να επισκεφθείτε τα Νησάκια Κουτσομύτη και Κουνούπα. Καραβάκια που διοργανώνουν ημερήσιες εκδρομές αναχωρούν καθημερινά από το λιμάνι του Πέρα Γυαλού και σας ταξιδεύουν σε ονειρεμένα σημεία και απομονωμένες παραλίες όπου τα νερά θυμίζουν εξωτικούς προορισμούς.